单纯做有机合成，一般讲来，极性只针对共价键分子有意义，一旦突破共价键的范畴到离子键，极性也就失去了意义。
这个意义来源于离子键无法被定义，含离子键的物质极化率已经超脱了一定的范围。如果可以定义，那么同一类别形成离子键的化合物肯定是极性最大的化合物。
这样也可以反过来推，一些容易和金属反应的官能团或者化合物极性肯定也是很大的，比如－OH，－NH2，－COOH，－SO3H，－HCl等。
化学中有个规则，叫做“相似相溶”，所以判断了化合物的大概极性后，无论是重结晶还是做反应，选择合适的溶剂很重要！
常用溶剂的极性大概是：戊烷＜石油醚＜己烷＜三氯乙烯＜四氯化碳＜甲苯＜氯苯＜苯＜二氯甲烷＜乙酸丁酯＜四氢呋喃＜乙酸乙酯＜氯仿＜甲乙酮＜二氧六环＜吡啶＜丙酮＜硝基甲烷＜乙酸＝乙腈＜DMF＜甲醇＜乙二醇＜DMSO＜水
至于做反应TLC展开剂的选择，做的多自然也就有点经验的，菜籽觉得大概从以下方面走：
1、观察反应前后化合物官能团的变化，先分析反应官能团极性是变大还是变小。
2、观察化合物上有没有其他官能团，如果没有最好，如果有，那么反应的官能团是不是结构上极性最大的。
3、分析官能团在分子整个结构上的大概占比，就是和烷基的比例。
4、注意化合物反应前后有无特殊，比如某方是酸性盐或碱性盐的是否要游离再TLC，不稳定的中间态要不要淬灭
一般综合考量上面的要点想必心里就有个大概的谱了，选择什么溶剂比例也大概可以确定一个范围。
分享菜籽经常用的展开剂溶剂比例：
极性较小的：纯石油醚/己烷；石油醚：乙酸乙酯=50/1；石油醚：乙酸乙酯=20/1；石油醚：乙酸乙酯=10/1；石油醚：乙酸乙酯=5/1；
中等极性的：石油醚：乙酸乙酯=2/1；石油醚：乙酸乙酯=1/1；纯乙酸乙酯，二氯甲烷：甲醇=50/1；二氯甲烷：甲醇=20/1；二氯甲烷：甲醇=10/1；
大极性的：二氯甲烷：甲醇=5/1；二氯甲烷：甲醇=2/1；
超大极性的：纯甲醇，二氯甲烷：甲醇：水=5/2/0.5
……
影响化合物极性的因素除了官能团，取代基多少，结构上的母核大小等等因素影响外，分子间氢键也会影响化合物极性，这种影响一般是反认知方向的，菜籽遇到过很多，下面举一例：
如图，曾经做下图这个烷基化时，由于当时做的量大，条件上没法加热，所以室温反应了几天。
当时TLC展开剂极性选大了，导致有个杂质和产物交叉在了一起，后来NMR谱图显示稍杂，仔细再TLC后才发现上面有个帽子状杂质，经分离鉴定发现是单烷基化的产物，极性比双烷基化极性小。
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